Seconda vittoria consecutiva in Europa League per il Milan. I rossoneri vanno sotto nel primo tempo. Cutrone (doppietta) e Higuain la ribaltano nel secondo. Gattuso la vince con i cambiL'Europa chiama, il Milan deve dare la continuità giusta alle proprie prestazioni dopo la convincente vittoria in campionato di Reggio Emilia contro il Sassuolo. Quello di giovedì sera è sicuramente un "avversario esperto" in campo internazionale: si tratta dell'Olympiakos di Pedro Martins, reduce, in Europa League, da uno scialbo pareggio casalingo contro il Betis. In un San Siro piuttosto vuoto, i rossoneri partono bene: al 1', infatti, Bakayoko - lanciato titolare da Gattuso al posto di Kessie - si procura una punizione interessante per il sinistro di Suso, ma il tentativo da calcio da fermo dello spagnolo si schianta sulla barriera per un nulla di fatto. Al 6' il Milan passerebbe anche in vantaggio se Castillejo (in fuorigioco) non spingesse in porta la palla indirizzata di testa in rete da Bonaventura sul cross di Suso. Errore non da poco per l'esterno ex Villarreal. Quando fai errori del genere il calcio ti punisce il più delle volte e la dimostrazione di questa legge non scritta arriva otto giri d'orologio più tardi, quando la discesa sulla sinistra di Koutris e il successivo traversone forte e teso vengono premiati alla grandissima da Guerrero. Il numero 9 dell'Olympiakos svetta su un Zapata in netto ritardo e schiaccia di testa la sfera sul secondo palo; Reina non può nulla e gli ospiti si portano in vantaggio. Per vedere la prima vera risposta del Milan bisogna aspettare il 32', quando Higuain, pescato sulla profondità da un gran lancio di Rodriguez, spara un sinistro forte ma non angolato sul portiere avversario, abile nello sventare il pericolo e tenere a un gol di distacco i suoi. Dalla mezz'ora in poi, il team di Gattuso si rende pericoloso in più occasioni grazie anche a un baricentro più alto e al calo fisico prevedibile dei greci. Se al 38' la conclusione dal limite di Bakayoko si perde alta sopra la traversa, tre minuti più tardi Castillejo manca, per questione di millimetri, l'appuntamento col pallone crossato in area da Suso. E' questa l'ultima chance offensiva di un primo tempo che termina con un Diavolo decisamente troppo compassato per far male ai rivali del Pireo, apparsi molto più organizzati in un match in salita per i rossoneri. Nella seconda frazione di gioco, Gattuso corre ai ripari chiamando in causa Cutrone e Calhanoglu per gli spenti Bonaventura e Castillejo. Cambi azzeccatissimi per l'allenatore rossonero, perchè proprio i due subentrati stravolgono letteralmente la partita. Al 70', l'attaccante italiano riporta in parità i suoi con un gran colpo di testa sotto l'incrocio sulla pennellata al centro di Rodriguez. Sei minuti dopo, sale in cattedra il Pipita, glaciale nel mandare a farfalle il marcatore avversario rientrando sul sinistro dopo un pungente strappo di Calhanoglu e piazzando sul secondo palo la palla del 2-1. Ma non finisce qui, perchè al 79' il Milan si porta sul definitivo 3-1 grazie ancora a un puntualissimo Cutrone. Il numero 63 classe '98, infatti, è sempre al posto giusto e al momento giusto e, sul fendente rasoterra di Calhanoglu dalla destra, deve solo spingere in rete la sfera per chiudere i conti in favore del Diavolo. In 9 giri d'orologio Gattuso porta a casa 3 punti preziosissimi con i cambi giusti e permette ai meneghini di conquistare il secondo trionfo consecutivo in Europa e salire al primo posto del Gruppo F, a +2 sul Betis di Quique Setién e a +5 proprio sul domato Olympiakos.
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