Dopo aver conquistato solo due punti nelle ultime tre partite, il Sassuolo cerca una vittoria preziosa per allontanarsi definitivamente dalla zona calda della classifica. Di fronte il Milan di Stefano Pioli, che vive un ottimo momento di forma, con sette punti conquistati nelle ultime tre partite e un San Siro vestito a festa per celebrare i 120 anni di storia della società rossonera. Il tecnico bresciano chiede personalità e coraggio ai suoi, che scendono in campo con un 4-2-3-1, con i rientranti Pegolo tra i pali e Ferrari al centro della difesa di fianco a Marlon, sulle corsie Toljan e Kyriakopoulos, davanti alla difesa Magnanelli e Locatelli, nella batteria di trequartisti alle spalle di Caputo agiranno Berardi, Djuricic e Boga. Il tecnico rossonero invece, conferma la squadra che ha ben figurato nelle ultime due trasferte emiliane: Donnarumma tra i pali, Conti, Musacchio, Romagnoli e Theo Hèrnandez in difesa, Kessiè, Bennacer e Bonaventura a centrocampo, Suso e Calhanoglu ai fianchi di Piatek. Nella prima frazione di gioco i padroni di casa partono con determinazione e grande autostima, provando ad imporre il proprio gioco ma la pressione asfissiante degli uomini di De Zerbi sul primo possesso palla non consente ai rossoneri di costruire trame di gioco interessanti. I neroverdi appaiono consapevoli dei propri mezzi e per nulla intimoriti dalla presenza degli oltre 60.000 sugli spalti, e al 7' costruiscono la prima occasione del match: imbucata di Marlon per Caputo che non inquadra lo specchio della porta calciando alto sopra la traversa. Poi è la volta di Boga, il quale si mette in proprio, superando Romagnoli in velocità e calciando in porta, la sua conclusione però è centrale e facile preda per Donnarumma. Il Milan inizialmente fatica ad arrivare a ridosso dell'area avversaria complice un Sassuolo di sostanza e molto organizzato; la catena di sinistra occupata da Hèrnandez, Calhanoglu e Bonaventura sembra funzionare ed è da lì che nascono le azioni dei rossoneri: al minuto 26 il 19 rossonero effettua un cross intercettato da Calhanoglu in scivolata, il turco però non inquadra lo specchio della porta. E' il preludio al gol che arriva al minuto 31: sugli sviluppi di un calcio d'angolo e in modo del tutto rocambolesco, la sfera arriva sui piedi di Hèrnandez, il terzino francese calcia al volo e trafigge Pegolo grazie anche alla deviazione decisiva di Toljan. L'arbitro Manganiello però, dopo consulto col VAR annulla per un tocco di mano di Kessiè in area di rigore. E' il momento migliore del Milan, che a cinque minuti dal duplice fischio sciupa un'occasione pazzesca: su un'azione offensiva dei neroverdi, Magnanelli effettua un retropassaggio corto che innesca il contropiede di Bennacer, bravo a saltare Pegolo non altrettanto nella conclusione, troppo tardiva, consentendo a Berardi un recupero insperato. A inizio secondo tempo è un altro Sassuolo, propositivo e bravo a fare la partita attraverso un possesso palla reiterato, con il Milan tutto racchiuso nella propria metà campo e pronto a colpire di rimessa. I rossoneri, forse con la testa ancora negli spogliatoi, compiono diversi errori in fase di impostazione, innescando più volte il contropiede della banda De Zerbi: al minuto 49 un errore in disimpegno di Bennacer innesca Caputo, bravo a pescare Boga sul lato opposto dell'area, l'attaccante ghanese però controlla male e calcia anche peggio. Il Milan non ci sta e col passare dei minuti prova a scuotersi, ci provano il solito Bonaventura con una conclusione dalla distanza e poi Piatek di testa, Pegolo risponde presente in entrambe le circostanze. Pioli decide di mescolare le carte, inserendo Paquetà al posto di Kessiè per provare ad aumentare la qualità del palleggio in fase di possesso; pronti-via e il brasiliano poco dopo il suo ingresso sfiora il vantaggio con una conclusione dalla destra, il portiere neroverde si rifugia in calcio d'angolo. I rossoneri continuano a premere sull'acceleratore e al minuto 70 vanno ad un passo dal vantaggio ma Pegolo compie un doppio prodigio: sì, perché il numero uno ospite è bravo a distendersi sulla conclusione dalla distanza di Calhanoglu ma lo è ancora di più sul tap-in a botta sicura di Bonaventura, chiudendo lo specchio della porta. De Zerbi capisce il momento di difficoltà e prova a sistemare l'assetto dei suoi, inserendo Romagna e Obiang al posto di Ferrari e Locatelli, passando al 4-1-4-1 con Magnanelli diga davanti alla difesa. Non solo un super Pegolo, il Milan deve fare i conti anche con la sfortuna: il neo entrato Leao, tra il minuto 83 e 87,  prima colpisce la traversa con un destro a giro, poi il palo con un mancino rasoterra. Infine, l'instancabile Theo Hèrnandez, che a tempo praticamente scaduto compie l'ennesima sgroppata di giornata prima di calciare in porta col mancino, trovando ancora una volta la risposta di Pegolo, il quale suggella lo 0-0 con un grande intervento, rovinando la festa al Diavolo e ai sessantamila presenti sugli spalti.

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